Habitada e cultivada desde o início do povoamento da Ilha da Madeira, a história da Fajã dos Padres acompanha a história da própria Ilha, existindo inúmeros registos e referências aos proprietários, às colheitas agrícolas e aos próprios habitantes do local, desde o séc. XV.
O nome da fajã deve-se ao facto de ter pertencido aos padres da Companhia de Jesus durante mais de 150 anos. Na sua passagem pela Fajã dos Padres, os Jesuítas deixaram marcos notórios, dos quais se destaca, sem dúvida, a introdução do vinho malvasia, um vinho cuja reputação ultrapassou as fronteiras de Portugal, e chegou até à Inglaterra ou aos Estados Unidos e até à Rússia.
Apesar do isolamento do local, chegaram a viver na Fajã cerca de 50 pessoas, entre colonos e jesuítas, distribuídas por um conjunto de cerca de 10 casas. Para além do amanho das terras, julga-se que o local terá servido então de local de veraneio dos frades.
Hoje é possível reviver um pouco da herança deste passado, ao visitar algumas destas pequenas casas recuperadas, ao provar o delicioso vinho malvasia numa visita à antiga adega, ou ao percorrer os antigos caminhos de pedra entre os poios de cultivo.